Технически ничего сложного нет, но практически эта схема работать будет недолго.
В свое время выходил на одну службу такси и они предоставили подобный список требований, но были еще требования, чтоб диспетчер знала - с пассажиром едет или "порожняком", свободен или не свободен, чтоб иконки на карте менялись в зависимости от условия "свободен/занят" и т.д. А если по порядку:
1. Ближайшие точки на карте зависят от разработчика карт. Как он укажет ориентиры, так вы их и будете находить. Как вариант создать свои точки или разбить город на сектора (геозоны, состоящие из 4 кварталов), но это зависит от размера города.
2. Чтоб назначить на маршрут - необходимо его иметь уже созданным. Могу ошибаться - такой функцией не заморачивался, поскольку город зачастую весь в пробках, поэтому водителей не заставишь ехать по дорогам, когда они по малознакомым местам проезжают в целях быстрее добраться до места.
3. Создание геозон очень трудоемко, тем более заказов куча и оператору будет просто не до этого. Засеките время на создание двух геозон и настройку уведомлений и узнайте сколько заявок в среднем за сутки - Вы узнаете общее кол-во созданных геозон за сутки и сами ужаснетесь:) И удалять их можно будет после формирования отчета. Или я ошибся в смысле создания геозоны.
4. При условии деления города на сектора - вы получите уведомления, иначе - см. п.3
Поправьте меня, если неправильно понял.